| ITF - Camarões F1 | 11/27 11:40 | 25 | Arpit Sharma v Guillermo Olaso | CANC | |
| ITF - Finlândia F4 | 11/12 12:20 | 25 | Christopher Heyman v Guillermo Olaso | CANC | |
| ITF - Moçambique F1 | 11/06 08:25 | 25 | Guillermo Olaso v Lluis Dolz | CANC | |
| ITF - Vietname F4 | 10/24 02:30 | 25 | Nitin Kumar Sinha v Guillermo Olaso | CANC | |
| ITF - Espanha F31 | 10/10 10:00 | 25 | Maxime Mora v Guillermo Olaso | CANC | |
| ITF - Líbano F2 | 10/02 13:00 | 25 | Guillermo Olaso v Jaroslav Pospisil | CANC | |
| ITF - Líbano F1 | 09/29 13:00 | 28 | [400] Alexandre Muller v Guillermo Olaso [447] | 4-6,6-3,6-0 | |
| ITF - Líbano F1 | 09/28 13:00 | 27 | Guillermo Olaso v Edoardo Eremin | 6-1,6-4 | |
| ITF - Líbano F1 | 09/27 13:00 | 26 | Guillermo Olaso v Hasan Ibrahim | 6-2,6-4 | |
| ITF - Líbano F1 | 09/26 14:35 | 25 | Guillermo Olaso v Jaroslav Pospisil | 6-1,6-1 | |
| ITF - Alemanha F8 | 07/19 11:35 | 26 | [435] Orlando Luz v Guillermo Olaso [375] | 7-6,6-0 | |
| ITF - Alemanha F8 | 07/18 11:25 | 25 | Lucas Gerch v Guillermo Olaso | 2-6,3-6 |