1º de Maio

A partir de 1578, deu-se a fixação portuguesa em Benguela-a-Velha, perto da actual Porto Amboim. A fixação portuguesa marcou o início da exploração da região sul de Angola.

Em 1615, Filipe II de Portugal, no contexto da União Ibérica, por ato legal, separou as terras ainda sob pleno domínio do Reino de Benguela da capitania de Angola (ou de Luanda), para a criação da Capitania de Benguela.

A fundação efetiva de Benguela viria ocorrer com uma expedição liderada por Manuel Cerveira Pereira, capitão-general de Angola, que partiu de Luanda em 11 de abril de 1617, à frente de uma frota naval composta por 130 homens. A expedição rumou para sul, ao longo da costa, até a baía das Vacas (ou baía de Santo António), que alcançou em 17 de maio do mesmo ano. Na baía fundou-se uma fortaleza (que posteriormente receberia o nome de Forte de São Filipe de Benguela); a fortificação foi o núcleo-base da povoação que se tornaria de imediato a capital do novo domínio português ao sul de Angola, a Capitania de Benguela — nome conservado entre 1617 e 1779, quando foi substituída pelo "distrito de Benguela". Inicialmente a localidade surgida ao redor do forte ganhou o nome de Ombaca, até que, após a celebração de tratado de amizade e comércio entre Portugal e o Reino de Benguela (ainda um pequeno reino com domínio nos vales dos rios Cavaco e Catumbela), tomou-se o nome de Benguela também para o vilarejo e a fortaleza.

Estruturação, tensões e conflitos

Em 21 de dezembro de 1641 Benguela foi ocupada por forças da Companhia Neerlandesa das Índias Ocidentais, que manteve seu domínio até 1648, quando uma expedição de Rodrigues Castelhano, sob ordens de Salvador Correia, retoma a cidade. Na retomada, recria-se o distrito/capitania de Benguela, tornando novamente a cidade o segundo posto administrativo avançado lusitano em Angola.

Após a ocupação neerlandesa, o Forte de São Filipe de Benguela foi reconstruído e ampliado utilizando taipa e adobe, em 1661, e novamente restaurado em 1694. Porém, em 1705, uma esquadra francesa bombardeia, invade e saqueia Benguela, deixando-a quase totalmente destruída; o processo de reconstrução da cidade duraria de 1710 a 1733. O forte foi restaurado em 1710 e reformado em 1769, servindo de prisão e Depósito de Degredados até sua demolição (1906–1918). A cidade chegou a ser atacada também pelos sobas do reino de Benguela em 1718 e 1760.

Passado este período de grande tensão, a cidade ganhou o Edifício da Câmara em 1772 (somente foi destinado à Câmara no século XIX). Já o Hospital Real (actual Hospital Geral de Benguela) havia sido construído em 1674, porém, após a destruição da cidade pelos franceses em 1705, só foi restaurado em 1773. Na "Descripção da Capitania de Benguella", datada do século XVIII e da autoria de de Alexandre José Botelho de Vasconcelos, 5º capitão-tenente da até então capitania, a cidade de São Filipe de Benguela é descrita como estando situada à borda do mar, numa grande planície 12 graus e meio a sul da linha do Equador, com uma enseada ao lado da parte do sul.

Século XIX e a Confederação Brasílica

É em Benguela que inicia-se um dos primeiros movimentos independentistas de Angola, quando, entre 1822 e 1823, soldados da capitania-distrito de Benguela rebelam-se e declaram formada a Confederação Brasílica, uma entidade nacional que buscava inspiração no recém-formado Império do Brasil. O movimento ascendeu no litoral angolano, angariando adesão até mesmo de Luanda. Portugal, a partir de suas bases em São Tomé, agiu rápido contra a sedição, derrotando a Confederação com facilidade.

Após o movimento sedicioso na cidade, Portugal reforçou a guarnição de Benguela. Tal período também culminou na criação da Câmara Municipal, em 1835, fato que dinamizou sobremaneira a localidade. Mesmo assim, em 1845 e 1846, em relatórios respectivamente de Lopes de Lima e Carvalho e Menezes, foi classificada como uma "povoação de pouco mais de seiscentos" habitantes, organizando-se junto do forte, dispondo-se as casas de adobe ao longo de "uma única rua e várias travessas", sendo ainda taxada de lugar "ermo e frequentado por animais ferozes". Carvalho e Menezes, porém, relatou haver 2.400 habitantes, dos quais mais de um terço eram escravos, sendo os outros comerciantes escravagistas, soldados e africanos livres.

O panorama de Benguela mudou na década de 1880, quando tomou o epíteto de "cidade branca", sendo descrita como "graciosa, ampla, com longas avenidas arborizadas, um formoso jardim, espaçosas praças, muito plana, muito limpa e regularmente iluminada". A cidade já somava 1,7 km de orla litorânea urbanizada e 2 km para o interior, atingindo uma área total de 3,67 km². Os poderes públicos haviam efetuado vários melhoramentos, com novos aterros sanitários, instalação de uma linha telefónica para a Catumbela (1886), construção das pontes férreas sobre o Rio Cavaco e o Rio Catumbela, da nova residência do governo, do mercado e o restauro de construções antigas, como o cemitério. A condução da água do Cavaco até aos chafarizes públicos foi instalada na década de 1890, enquanto a luz elétrica só iluminou Benguela em 1905.

Primeira metade do século XX

A viragem do século XIX para o século XX trouxe as obras do Caminho de Ferro de Benguela, que teve seu primeiro trecho aberto ainda no ano de 1883, numa extensão de 23 km, servindo de ligação entre Catumbela e Benguela. Em 1905 a operação comercial da ferrovia iniciou-se, graças a chegada ao porto do Lobito da primeira locomotiva. A ferrovia dinamizou sobremaneira a economia benguelense, além de fazer crescer a população citadina.

Tal grau de desenvolvimento permitiu que se dedicassem plantas urbanísticas próprias para a localidade em 1900, 1939 e 1948, com a revitalização de vários espaços como o Pelourinho, e a construção das praças de São Filipe, Quitanda e Embondeiro. Além disso, a condição de capital de distrito e pólo de desenvolvimento regional assegurou a Benguela ser a mais importante cidade do sul de Angola até a ascensão do Huambo e do Lubango. A instalação de empresas agrícolas e piscatórias fizeram afluir uma nova massa de assalariados africanos e europeus, e a população urbana ascendeu a cerca de 14 000 pessoas, requerendo novas medidas de saneamento, a construção de novos bairros, como o bairro Indígena, e novas estruturas viárias. Seu dinamismo também se dava pela indústria do sisal, que assegurou o seu crescimento demográfico em 1950 para um total de 17 690 habitantes. Nos anos 1960, a cidade atingiria os 30 800 habitantes, como reflexo do aumento de trabalhadores do setor industrial em plena expansão: fábricas de óleo, açúcar, sabão, laticínios, cal, tijolo, refrigerantes, secagem e congelação de peixe.

Neste período também Benguela foi pioneira nas mídias no território do país, a partir do lançamento do "Jornal de Benguela", em 1912, criado e editado por Manuel Mesquita; foi o primeiro periódico de jornalismo profissional, e também o primeiro a possuir tipografia própria. Houve também pioneirismo nas emissões de radiodifusão em 1931 e o lançamento da primeira emissora eminentemente angolana, a Rádio Clube de Benguela, em 28 de fevereiro de 1933. Posteriormente esta rádio foi absorvida para formar a estação local da Rádio Nacional de Angola. A primeira transmissão televisiva em Benguela apareceria somente em 1964, sob os auspícios da mesma rádio clube, tornando-se a segunda cidade do país a ter uma emissora.

Segunda metade do século XX–Presente

Em 1 de agosto de 1956 Benguela ganharia sua primeira instituição de ensino, o Liceu Nacional de Benguela (em funcionamento somente no ano seguinte) que, em 1967, passaria a denominar-se Liceu Nacional Comandante Peixoto Correia; instalado em uma portentosa obra arquitetónica de autoria de Lucínio Cruz, no pós-independência ganhou a denominação de Escola Secundária Comandante Cassange. No mesmo ano (1956), também é formalmente criada a Escola Industrial e Comercial Venâncio Deslandes (actual Instituto Médio Industrial de Benguela-IMIB) e a primeira escola primária. Antes, a educação era ofertada de maneira informal e irregular pela igreja Católica, e majoritariaraimente aos filhos de portugueses. Em 22 de abril de 1967, ocorre a fundação da Escola do Magistério Primário de Benguela, a precursora da formação superior na cidade.

A 24 de junho de 1967, Câmara Municipal de Benguela foi agraciada com o grau de Membro-Honorário da Ordem do Império.

Embora Benguela tenha enfrentado somente pequenas escaramuças com as forças nacionalistas do MPLA e UNITA durante toda a Guerra de Independência de Angola (justamente por ser um centro militar português muito reforçado), foi só nos estágios finais, em 6 e 7 de novembro de 1975, que um largo conflito atingiu a cidade. Na Batalha de Benguela e Loboto, unidades militares sul-africanas, com suporte da UNITA, capturaram Benguela, que estava sob controle conjunto do MPLA, Cuba e Portugal. Em dezembro do mesmo ano, na batalha de recaptura das duas cidades, Cuba e MPLA fizeram a UNITA e a África do Sul recuar para o planalto do Amboim.

Somente em 1994 a cidade receberia um campus (ISCED-Benguela) da Universidade Agostinho Neto (UAN), que em 2001 tornou-se o Centro Universitário de Benguela (CUB). Em 2009, o mesmo centro universitário foi transformado na Universidade Katyavala Bwila.