Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF - Tunísia F32 | 2016/11/12 10:00 | Philip Sikman v Andrea Borroni | 1-6,4-6 |
| ITF - República Checa F9 | 2016/10/24 08:00 | Michal Marko v Philip Sikman | 6-2,6-0 |
| ITF - Noruega F1 | 2016/10/15 08:00 | Christian Samuelsson v Philip Sikman | 6-2,6-2 |
| ITF - Sérvia F5 - Qualificação | 2016/08/13 09:30 | Philip Sikman v Ruslan Khunarikov | 6-1,4-6,2-6 |
| ITF - Sérvia F2 - Qualificação | 2016/07/24 08:00 | Ioannis Stergiou v Philip Sikman | 6-4,6-4 |
| ITF - Tunísia F15 | 2016/04/17 11:00 | Philip Sikman v Felipe Cunha Silva | 1-6,1-6 |
| ITF - Tunísia F14 | 2016/04/10 08:30 | Philip Sikman v Yvo Panak | 3-6,3-6 |
| ITF - Tunísia F10 | 2016/03/13 09:30 | Philip Sikman v Maksim Malyshev | 0-6,3-6 |
| ITF - Bendigo - Feminino | 2016/10/22 10:30 | Marc Dijkhuizen v Kento Yamada | 6-3,6-1 |
| ITF - Itália F32 | 2016/10/04 04:00 | Kento Yamada v Ilya Vasilyev | 1-6,6-1,1-6 |
| Billie Jean King Cup | 2016/10/03 04:00 | Kento Yamada v Stefan Dinic | 6-1,6-1 |
| ITF - Cazaquistão F7 - Qualificação | 2016/10/02 04:50 | Kento Yamada v Bekzat Usipbekov | 6-1,6-1 |
| ITF - Cazaquistão F6 | 2016/09/27 07:45 | Kento Yamada v Vladimir Ivanov | 2-6,1-6 |
| Billie Jean King Cup | 2016/09/25 08:45 | Kento Yamada v Aleksandr Tsatkin | 6-0,6-2 |
| ITF - Cazaquistão F6 - Qualificação | 2016/09/24 09:30 | Kento Yamada v Oleg Ladik | 6-4,6-1 |
| ITF - Índia F5 | 2016/09/20 04:00 | Vladimir Ivanov v Kento Yamada | 6-4,6-2 |