| ITF - W15 Santarém | 09/30 10:00 | 54 | Vanessa Langes v Chiara Calicchia | 6-0,6-0 | |
| ITF - W60 Caldas da Rainha | 09/22 13:00 | 54 | Chiara Calicchia v Ana Filipa Santos | 0-6,1-6 | |
| ITF - W25 Corroios - Seixal | 07/01 10:00 | 45 | Isabella Bozicevic v Chiara Calicchia | 6-0,6-0 | |
| ITF - W15 Cantanhede | 05/20 10:00 | 45 | Chiara Calicchia v Luisa Pelayo | 1-6,0-6 | |
| ITF - W25 Óbidos | 05/06 08:00 | 45 | Chiara Calicchia v Anastasia Kulikova | 1-6,0-6 | |
| ITF - W25 Óbidos | 04/09 13:30 | 45 | Ines Oliveira v Chiara Calicchia | 7-6,6-1 | |
| ITF - Porto - Qualificação - Feminino | 07/21 09:00 | 44 | Barbara Balancho v Chiara Calicchia | 6-3,6-3 | |
| ITF - Corroios (Seixal) - Feminino | 06/30 11:30 | 44 | Chiara Calicchia v Madison Westby | 1-6,0-6 |