Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF - Macedónia F1 | 2016/07/06 11:40 | Dimitar Grabul v Borna Gojo | 1-6,4-6 |
| ITF - Macedónia F2 | 2016/07/03 16:30 | Dimitar Grabul v Alexandre Muller | 2-6,4-6 |
| ITF - Macedónia F2 | 2016/07/03 09:15 | Dimitar Grabul v Kristijan Mesaros | 7-5,1-6,7-6 |
| ITF - Macedónia F2 | 2016/07/01 14:30 | Christopher O'Connell v Dimitar Grabul | 6-7,6-7 |
| ITF - Macedónia F2 | 2016/06/30 13:30 | Dimitar Grabul v Lenny Hampel | 6-0,4-6,6-1 |
| ITF - Macedónia F2 | 2016/06/29 13:05 | Dimitar Grabul v Duje Kekez | 6-3,7-6 |
| Taça Davis | 2016/03/05 15:20 | Dimitar Grabul v Rrezart Cungu | 6-2,6-0 |
| Taça Davis | 2016/03/02 14:00 | Dimitar Grabul v Mikayel Khachatryan | 6-4,6-0 |
| ITF - França F17 - Qualificação | 2016/09/04 08:00 | Thomas Laurent v Kaptan Kaster | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF - Holanda F6 | 2016/08/20 08:00 | Kaptan Kaster v Mick Veldheer | 2-6,2-6 |
| ITF - Bélgica F10 - Qualificação | 2016/08/14 09:00 | Turpal Gadamauri v Kaptan Kaster | 6-3,4-6,6-3 |
| ITF - Bélgica F9 | 2016/08/07 12:50 | Jeroen Vanneste v Kaptan Kaster | 6-1,6-1 |
| ITF - Bélgica F8 - Qualificação | 2016/07/30 07:00 | Crisanto Ramirez v Kaptan Kaster | 4-6,1-6 |
| ITF - EUA F1 - Qualificação | 2016/01/02 20:30 | Kaptan Kaster v Errol Smith | 6-7,2-6 |
| ITF - México F5 | 2015/05/30 15:00 | Matthew Kandath v Kaptan Kaster | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF - EUA F11 - Qualificação | 2015/03/21 16:00 | Kaptan Kaster v Nathan Ponwith | 5-7,1-6 |