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| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/01/20 15:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Chaves B | L | 2-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2018/08/12 16:00 | Chaves B v Associação Desportiva Oliveirense | L | 2-1 |
Home History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/03 15:00 | Vitória de Guimarães B v Associação Desportiva Oliveirense | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/26 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v SC Braga B | L | 0-1 |
| Taça de Portugal | 2019/10/20 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Santa Clara | L | 0-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/13 14:00 | Vizela v Associação Desportiva Oliveirense | L | 2-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/05 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Pedras Salgadas | W | 2-0 |
| Taça de Portugal | 2019/09/29 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v FC Felgueiras 1932 | W | 2-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/22 14:00 | SC Maria da Fonte v Associação Desportiva Oliveirense | L | 4-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/15 14:00 | Associação Desportiva Oliveirense v Marítimo B | D | 0-0 |
Away History
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/11/02 15:00 | Berco SC v Chaves B | D | 1-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/27 15:00 | Chaves B v Vizela | L | 1-3 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/13 14:00 | Vitória de Guimarães B v Chaves B | L | 2-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/10/05 15:00 | Chaves B v AD Fafe | L | 0-1 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/22 14:00 | Merelinense FC v Chaves B | L | 1-0 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/15 14:00 | Chaves B v Pedras Salgadas | D | 2-2 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/09/01 15:00 | Marítimo B v Chaves B | D | 4-4 |
| Portugal - Campeonato Nacional | 2019/08/25 16:00 | Chaves B v SC Maria da Fonte | L | 2-4 |
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