Round: 25 Ground: Clay
| ITF - Japão F4 | 2016/03/27 01:00 | Yusuke Takahashi v Keisuke Watanuki | 4-6,3-6 |
| ITF - Japão F6 - Qualificação | 2016/05/28 01:00 | Yusuke Takahashi v Yuga Tashiro | 6-4,6-1 |
| ITF - China F6 | 2016/05/15 02:00 | James Duckworth v Yusuke Takahashi | 6-3,6-2 |
| ITF - China F6 | 2016/05/14 06:40 | Michael Geerts v Yusuke Takahashi | 3-6,3-6 |
| ITF - China F6 | 2016/05/13 02:00 | Yusuke Takahashi v Evan King | 6-4,7-5 |
| ITF - China F6 | 2016/05/12 04:05 | Yecong He v Yusuke Takahashi | 2-6,3-6 |
| ITF - China F6 | 2016/05/11 04:10 | Yusuke Takahashi v Cheng-Yu Yu | 6-3,6-2 |
| ITF - China F6 - Qualificação | 2016/05/09 02:00 | Yusuke Takahashi v Seong-Gook Oh | 6-1,6-4 |
| ITF - China F6 - Qualificação | 2016/05/08 02:00 | Yusuke Takahashi v Jiaqi Duan | 6-2,6-0 |
| ITF - Japão F6 - Qualificação | 2016/05/29 04:00 | Keisuke Watanuki v Sho Shimabukuro | 6-1,6-0 |
| ITF - Japão F6 - Qualificação | 2016/05/28 01:00 | Keisuke Watanuki v Shin Yoshida | 6-1,6-4 |
| ITF - Japão F5 | 2016/04/06 03:40 | Keisuke Watanuki v Sho Katayama | 2-6,5-7 |
| ITF - Japão F4 | 2016/03/29 05:10 | Keisuke Watanuki v Shintaro Imai | 3-6,6-3,1-6 |
| ITF - Japão F4 | 2016/03/28 01:00 | Gengo Kikuchi v Keisuke Watanuki | 2-6,7-5,6-7 |
| ITF - Japão F4 | 2016/03/27 01:00 | Yusuke Takahashi v Keisuke Watanuki | 4-6,3-6 |
| ITF - Japão F3 | 2016/03/22 03:10 | Ken Onishi v Keisuke Watanuki | 2-6,6-2,7-5 |
| ITF - Japão F3 | 2016/03/20 02:30 | Masato Shiga v Keisuke Watanuki | 4-6,6-2,3-6 |