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| Copa Chile | 2022/08/18 00:30 | O'Higgins v Unión Española | W | 1-3 |
| Chile - Primera División | 2022/05/07 19:00 | O'Higgins v Unión Española | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2021/10/03 23:30 | Unión Española v O'Higgins | W | 3-2 |
| Chile - Primera División | 2021/05/08 00:00 | O'Higgins v Unión Española | W | 1-4 |
| Chile - Primera División | 2020/11/24 00:30 | Unión Española v O'Higgins | L | 0-2 |
| Chile - Primera División | 2020/02/24 23:30 | O'Higgins v Unión Española | W | 1-3 |
| Chile - Primera División | 2019/08/23 23:30 | Unión Española v O'Higgins | L | 0-1 |
| Chile - Primera División | 2019/03/30 23:30 | O'Higgins v Unión Española | W | 0-2 |
Home History
| Copa Chile | 2022/08/18 00:30 | O'Higgins v Unión Española | W | 1-3 |
| Chile - Primera División | 2022/08/15 00:00 | Ñublense v Unión Española | W | 1-2 |
| Chile - Primera División | 2022/08/07 19:45 | Unión Española v Universidad de Chile | D | 1-1 |
| Chile - Primera División | 2022/07/29 22:00 | Huachipato v Unión Española | W | 2-5 |
| Chile - Primera División | 2022/07/25 22:00 | Unión Española v Curico Unido | L | 1-3 |
| Chile - Primera División | 2022/07/17 00:45 | Everton de Viña del Mar v Unión Española | L | 2-1 |
| Chile - Primera División | 2022/07/02 19:00 | Palestino v Unión Española | L | 1-0 |
| Copa Chile | 2022/06/25 19:00 | Provincial Ovalle v Unión Española | W | 0-1 |
Away History
| Copa Chile | 2022/08/18 00:30 | O'Higgins v Unión Española | L | 1-3 |
| Chile - Primera División | 2022/08/12 00:15 | Universidad Católica v O'Higgins | D | 2-2 |
| Chile - Primera División | 2022/08/06 16:30 | O'Higgins v Curico Unido | D | 0-0 |
| Chile - Primera División | 2022/07/31 22:00 | Audax Italiano v O'Higgins | L | 2-1 |
| Chile - Primera División | 2022/07/24 19:00 | O'Higgins v Universidad de Chile | W | 1-0 |
| Chile - Primera División | 2022/07/18 00:00 | Huachipato v O'Higgins | W | 1-2 |
| Chile - Primera División | 2022/07/09 00:30 | O'Higgins v Palestino | L | 1-2 |
| Chile - Primera División | 2022/07/03 19:00 | La Serena v O'Higgins | L | 1-0 |
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