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| Brasil - Campeonato Carioca | 2022/02/16 18:30 | Madureira v Flamengo | L | 1-2 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2021/04/06 00:00 | Madureira v Flamengo | L | 1-5 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2020/02/08 21:00 | Flamengo v Madureira | L | 2-0 |
| Mundo - Amigáveis de Clubes | 2019/06/29 14:00 | Flamengo v Madureira | L | 3-1 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2019/03/19 23:30 | Madureira v Flamengo | L | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2018/02/21 22:30 | Flamengo v Madureira | L | 4-0 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2017/02/19 20:00 | Flamengo v Madureira | L | 4-0 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2016/03/12 19:00 | Flamengo v Madureira | L | 1-0 |
Home History
| Brasil - Campeonato Carioca | 2023/01/14 21:00 | Vasco da Gama v Madureira | D | 0-0 |
| Brasil - Copa Rio | 2022/08/31 18:00 | Madureira v Paduano EC | L | 0-1 |
| Brasil - Copa Rio | 2022/08/25 13:00 | Paduano EC v Madureira | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2022/03/13 14:00 | Nova Iguaçu v Madureira | L | 3-0 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2022/03/06 14:00 | Madureira v Audax Rio de Janeiro | L | 1-3 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2022/02/25 19:00 | Boavista v Madureira | W | 1-2 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2022/02/20 18:30 | Portuguesa RJ v Madureira | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2022/02/16 18:30 | Madureira v Flamengo | L | 1-2 |
Away History
| Brasil - Campeonato Carioca | 2023/01/15 21:00 | Flamengo v Portuguesa RJ | W | 4-1 |
| Brasil - Campeonato Carioca | 2023/01/13 00:30 | Flamengo v Audax Rio de Janeiro | W | 1-0 |
| Brasil - Série A | 2022/11/12 19:00 | Flamengo v Avaí | L | 1-2 |
| Brasil - Série A | 2022/11/10 00:30 | Juventude v Flamengo | D | 2-2 |
| Brasil - Série A | 2022/11/06 19:00 | Coritiba v Flamengo | L | 1-0 |
| Brasil - Série A | 2022/11/03 00:30 | Flamengo v Corinthians | L | 1-2 |
| Copa Libertadores - Qualificação | 2022/10/29 20:00 | Flamengo v Athletico Paranaense | W | 1-0 |
| Brasil - Série A | 2022/10/26 00:45 | Flamengo v Santos | W | 3-2 |
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