Estádio: Estádio de Sao Miguel Round: 2
| Portugal - Liga de Sub23 | 2023/08/08 10:00 | Estoril Praia Sub23 v Santa Clara Sub23 | D | 2-2 |
| Portugal - Liga de Sub23 | 2023/08/08 14:00 | Estrela da Amadora Sub23 v SL Benfica Sub23 | W | 2-1 |
| Portugal - Taça de Sub23 | 2023/05/29 17:00 | Estrela da Amadora Sub23 v SC Braga Sub23 | L | 0-1 |
| Portugal - Taça de Sub23 | 2023/05/23 15:30 | SC Braga Sub23 v Estrela da Amadora Sub23 | L | 2-0 |
| Portugal - Liga de Sub23 | 2023/05/16 16:00 | Estrela da Amadora Sub23 v Estoril Praia Sub23 | L | 0-2 |
| Portugal - Taça de Sub23 | 2023/05/09 16:30 | Portimonense Sub23 v Estrela da Amadora Sub23 | W | 0-1 |
| Portugal - Liga de Sub23 | 2023/05/05 10:00 | Vizela Sub23 v Estrela da Amadora Sub23 | W | 3-4 |
| Portugal - Liga de Sub23 | 2023/04/25 14:00 | Estrela da Amadora Sub23 v SC Braga Sub23 | W | 1-0 |
| Portugal - Liga de Sub23 | 2023/04/11 10:00 | Estrela da Amadora Sub23 v SL Benfica Sub23 | D | 2-2 |