Round: 27 Ground: Clay
| ITF - Itália F37 | 2016/11/10 09:40 | Matteo Viola v Alessandro Ceppellini | 6-2,6-2 |
| ITF - Itália F37 | 2016/11/09 09:45 | Matteo Viola v Michele Longo | 6-0,6-0 |
| ITF - Itália F35 | 2016/10/28 07:30 | Marvin Netuschil v Matteo Viola | 2-6,6-4,7-6 |
| ITF - Itália F35 | 2016/10/27 08:50 | Matteo Viola v Florian Fallert | 6-1,6-2 |
| ITF - Itália F35 | 2016/10/26 07:30 | Matteo Viola v Davide Della Tommasina | 6-1,6-2 |
| ITF - Itália F35 | 2016/10/25 09:25 | Matteo Viola v Umberto Maria Giovannini | 6-3,6-2 |
| Challenger - Banja Luka | 2016/09/13 11:00 | Matteo Viola v Pedja Krstin | 5-7,5-7 |
| Challenger St Remy | 2016/09/08 13:00 | Alexandre Muller v Matteo Viola | 1-6,6-3,7-6 |
| ITF - Itália F37 | 2016/11/10 08:00 | Wilson Leite v Jacopo Stefanini | 1-6,1-6 |
| ITF - Itália F37 | 2016/11/09 08:25 | Giulio Zeppieri v Jacopo Stefanini | 1-6,3-6 |
| ITF - Itália F36 | 2016/11/01 08:30 | Giovanni Rizzuti v Jacopo Stefanini | 7-5,4-6,6-2 |
| ITF - Itália F34 | 2016/10/19 08:30 | Gianluca Di Nicola v Jacopo Stefanini | 3-6,7-6,6-4 |
| ITF - Itália F34 | 2016/10/18 10:10 | Jacopo Stefanini v Petru-Alexandru Luncanu | 6-3,6-2 |
| ITF - Itália F33 | 2016/10/11 11:05 | Jacopo Stefanini v Daniel Altmaier | 2-6,6-7 |
| ITF - Itália F32 | 2016/10/05 07:30 | Yannick Maden v Jacopo Stefanini | 6-3,6-0 |
| ITF - Itália F32 | 2016/10/04 07:30 | Jacopo Stefanini v Umberto Maria Giovannini | 6-2,6-0 |