| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2022/05/22 13:00 | Osvaldo Cruz v Grémio Prudente | W | 0-3 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2021/09/19 18:00 | Grémio Prudente v Osvaldo Cruz | W | 1-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2021/08/29 13:00 | Osvaldo Cruz v Grémio Prudente | L | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2020/11/08 18:00 | Grémio Prudente v Osvaldo Cruz | W | 2-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2020/10/21 19:00 | Osvaldo Cruz v Grémio Prudente | W | 0-2 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2017/06/17 19:00 | Grémio Prudente v Osvaldo Cruz | D | 0-0 |
| Brasil - Campeonato Paulista - Série B | 2017/04/30 18:00 | Osvaldo Cruz v Grémio Prudente | L | 3-0 |