A Seleção Caymanense de Futebol Sub-20 é o time de futebol que representa as Ilhas Cayman no cenário internacional, na categoria sub-20, e é controlado pela Federação das Ilhas Cayman de Futebol. O melhor resultado do time foi o vice-campeonato do Campeonato Sub-20 da CONCACAF de 2022. O time se classificou para a Copa do Mundo FIFA Sub-20 de 2023, na Indonésia, tornando-se a primeira equipe das Ilhas Cayman a se classificar para uma Copa do Mundo da FIFA.